El 10 de marzo de 1952 un golpe de Estado dirigido por el general Fulgencio Batista había derrocado al presidente democrático Carlos Prío Socarrás, del Partido Auténtico, en un marco internacional que transitaba los primeros momentos de la Guerra Fría entre Estados Unidos y la Unión Soviética. Batista instaló una sangrienta dictadura con el argumento de combatir al comunismo. Sin embargo el escandaloso nivel de corrupción y violación de derechos humanos llevó a la conformación de una oposición generalizada partidaria de la insurrección para desalojar del poder a Batista, del que participaron los partidos políticos de oposición, los sindicatos, el movimiento estudiantil, e incluso sectores del empresariado, los terratenientes, las fuerzas armadas y el propio gobierno de los Estados Unidos, que llegó incluso a cortarle el suministro de armas. El mismo presidente depuesto, Carlos Prío Socarrás, expresaba ese clima revolucionario diciendo: «triunfaré por cualquier medio, incluso el más extremo».
En ese contexto actuaría el Movimiento 26 de Julio, una evolución revolucionaria del Partido Ortodoxo, de ideología básicamente nacionalista-anticomunista, buscando en todo momento articular sus fuerzas con otros sectores opositores, con el proyecto de establecer un gobierno democrático nacionalista. Tanto el ex presidente Carlos Prío Socarrás del Partido Auténtico, como la CIA, apoyaron económicamente a la guerrilla castrista en sus primeros años. Mientras tanto, Fidel Castro —que había sido un destacado dirigente juvenil del otro partido importante, el Partido Ortodoxo y que se había vuelto célebre por el intento de tomar el Cuartel Moncada en 1952— proclamaba abiertamente sostener una posición anticomunista. Por su parte, pese a mantener relaciones estrechas con Fidel Castro y la guerrilla en Sierra Maestra, el Partido Socialista Popular (comunista) criticó la experiencia guerrillera atribuyéndole una intención puramente aventurera golpista. Finalmente, varias fuerzas políticas tenían por entonces organizaciones armadas además del Movimiento 26 de Julio, como el Directorio Revolucionario 13 de Marzo, el Partido Socialista Popular y el Segundo Frente Nacional del Escambray.
La prensa y la opinión pública estadounidense brindaron una gran cobertura y demostraron una gran simpatía por Fidel Castro y sus guerrilleros en Sierra Maestra, legitimando el movimiento armado y brindando una difusión de los motivos y acciones de la guerrilla que el Movimiento 26 de Julio nunca hubiera podido conseguir en las condiciones de censura y represión que dominaban en Cuba.
El desastre de la llegada a Cuba.
El 25 de noviembre de 1956 un grupo de 82 guerrilleros del Movimiento 26 de Julio que se habían entrenado en México se embarcaron rumbo a Cuba en el yate Granma (equivalente a "Abu" en inglés, apócope de "grandmother", abuela). Dirigidos por Fidel Castro, en el grupo se encontraban también Raúl Castro y el Che Guevara entre otros.
La travesía duró siete días, dos más de lo planeado, debido a lo cual el grupo que iba a apoyar su llegada a Cuba ya se había retirado. Antes del amanecer del 2 de diciembre el yate encalló en la costa sudoccidental, cerca de la playa de Las Coloradas, en el Golfo de Guacanayabo, por lo que los rebeldes debieron dejar la mayor parte de las municiones, alimentos y medicinas en el barco.
Tres días después, cuando aún trataban de organizarse, el grupo fue emboscado por el ejército en Alegría de Pío. La mayor parte del grupo murió en el combate, fueron ejecutados o detenidos. El resto se dispersó y recién volvió a reunirse en Sierra Maestra el 21 de diciembre. Guevara fue herido superficialmente en el cuello y cayó en una especie de sopor del que fue sacado por Juan Almeida Bosque, para reorganizar un grupo de ocho hombres en situación desesperada por el hambre, la sed y la persecución del ejército.
La cantidad exacta de sobrevivientes se desconoce. Aunque la historia oficial habla de "doce", se sabe que en Sierra Maestra se reunieron al menos 20 guerrilleros de los 82 que llegaron en el Granma. La imagen de los doce hombres, parece haber sido tomada de un episodio de la independencia cubana en 1868, en Yara, Oriente de Cuba, cuando la tropa comandada por Carlos Manuel de Céspedes se enfrentó con un destacamento colonialista y fueron derrotados. Cuenta la tradición oral que al quedarse solo Céspedes con un puñado de patriotas, un desalentado le insinuó la rendición, replicando aquel: "aún quedamos doce hombres; bastan para hacer la Independencia de Cuba".
En esa oportunidad el Che Guevara fue severamente reprendido por Fidel Castro debido a la pérdida de las armas, que habían sido escondidas por orden de aquél en la casa de un campesino luego allanada por el ejército. Como símbolo de degradación Castro le quitó la pistola al Che. Años después recordaría que "la «amarga recriminación» de Fidel siguió «grabada en mi mente por el resto de la campaña y hasta el día de hoy»".
La debacle del desembarco fue noticia de primera plana y en la lista de muertos dada por el gobierno aparecían los dos hermanos Castro y Ernesto Guevara, afectando hondamente a su familia. Sin embargo el último día del año recibieron una nota manuscrita suya, con sello del correo cubano, que decía:
Queridos viejos: Estoy perfectamente, gasté solo 2 y me quedan cinco. Sigo trabajando en lo mismo, las noticias son esporádicas y lo seguirán siendo, pero confíen en que Dios sea argentino. Un gran abrazo a todos, Teté.
El precario comienzo.
Una vez establecido el grupo guerrillero en Sierra Maestra (cordón montañoso alargado ubicado sobre la costa en el extremo sudeste de la isla de Cuba, a poco más de 800 km de su capital, La Habana, ubicada en el otro extremo. Su punto más alto es el pico Turquino (1974 m), ubicado aproximadamente en el centro. Mide 250 km de largo por 60 km de ancho. Por el extremo oriental de la cadena las últimas estribaciones conectan con la ciudad de Santiago de Cuba en tanto que por parte central conecta al norte con la ciudad de Bayamo. En los años 50 la región estaba totalmente cubierta de selva tropical, densa y húmeda. Se trataba de una zona marginal, habitada por unos 60.000 campesinos, llamados guajiros en Cuba, dedicados a la agricultura de supervivencia en tierras de posesión precarias, y también por bandoleros, contrabandistas, fugitivos y terratenientes que imponían su poder a punta de pistola. Actualmente la zona contiene varios parques nacionales), el Movimiento 26 de Julio se organizó en todo el país con el fin de apoyar a la guerrilla en la sierra, mientras que en las ciudades del llano buscaban establecer alianzas con otros partidos opositores, los sindicatos, el movimiento estudiantil y la propia embajada de los Estados Unidos. La existencia de dos sectores en el Movimiento 26 de Julio, denominados "el llano y la sierra", y las tensiones que irían apareciendo entre ambos, serían muy importantes en el futuro. Entre los dirigentes más importantes que actuaban en el llano se encontraban Frank País, Vilma Espín, Celia Sánchez, Faustino Pérez, Carlos Franqui, Haydee Santa María, Armando Hart, René Ramos Latour (Daniel), mayoritariamente demócratas anticomunistas.
En Sierra Maestra, el Che Guevara actuó como médico y combatiente. A pesar de sufrir de fuertes ataques de asma en un país que por su clima tiene uno de los porcentajes más altos de asma del mundo, rápidamente se destacó por su valor temerario, su visión táctica y la capacidad de mando.
Guevara también impuso su personalidad al mostrarse estricto frente a los actos de indisciplina, de traición y criminales, no solo en la propia tropa, sino también con respecto a los soldados enemigos y a los campesinos que habitaban la zona. Esta faceta se hizo evidente el 17 de febrero de 1957, cuando descubrieron que uno de los guerrilleros, Eutimio Guerra, era un traidor que había brindado al enemigo la situación del grupo, lo que permitió al ejército bombardear su posición en el pico Caracas y luego emboscarlos en los Altos de Espinosa, poniéndolos al borde de la derrota definitiva. Fidel Castro decidió entonces que sería fusilado por traición, pero sin indicar quienes lo ejecutarían. Ante la indecisión general fue el Che Guevara quien lo ejecutó disparándole un tiro en la cabeza, demostrando una frialdad y dureza frente a los crímenes en tiempos de guerra que lo harían famoso. Por el contrario, Guevara parece haber actuado con tolerancia frente a los errores de sus propios hombres y los prisioneros enemigos. En varias oportunidades intervino ante Fidel Castro para evitar ejecuciones, así como atendió médicamente a soldados heridos, prohibiendo estrictamente las torturas o el fusilamiento de prisioneros.
Durante los primeros meses de 1957 el pequeño grupo guerrillero se mantuvo precariamente con escaso apoyo de la población rural en la zona, con poca disciplina militar, albergando infiltrados, acosados por una red de espías campesinos (chivatos) y por las tropas del gobierno. Se sucedieron una serie de pequeños combates, como el ataque al destacamento de La Paz (2 soldados muertos), Arroyo del Infierno (3 soldados muertos), el bombardeo aéreo del cerro Caracas (sin bajas), la emboscada de los Altos de Espinosa (1 guerrillero muerto).
A fines de febrero apareció en el New York Times, el periódico más leído de los Estados Unidos, una entrevista a Fidel Castro realizada por Herbert Matthews en Sierra Maestra. El impacto fue enorme y comenzó a generar una gran simpatía hacia los guerrilleros en la opinión pública nacional e internacional. En ese momento, con el fin de estrechar relaciones con los campesinos que habitaban en la Sierra, los guajiros, el grupo guerrillero empezó a ofrecer los servicios médicos del Che Guevara, que comenzó así a ser conocido en la región.
El 28 de abril Fidel Castro logró otro fuerte golpe de efecto: dio una conferencia de prensa para la cadena de radio y televisión norteamericana CBS, en la cima del pico Turquino, la montaña más alta de Cuba.
Para fines de mayo el ejército guerrillero había crecido a 128 combatientes bien armados y entrenados y el 28 de mayo produjo su primera acción de cierta magnitud, el ataque al Cuartel de El Uvero, donde murieron 6 guerrilleros y 14 soldados y hubo gran cantidad de heridos de ambos bandos. Luego del combate Castro tomó la decisión de dejar al Che Guevara a cargo de los heridos para no demorar al grupo principal ante la inminente persecución por parte de las tropas del gobierno. Guevara entonces atendió a todos los heridos, de ambos bandos, y llegó a un acuerdo de caballeros con el médico del cuartel para dejar a los heridos más graves con la condición de que se los respetara al ser detenidos, pacto que fue cumplido por el ejército cubano.
El Che y cuatro hombres (Joel Iglesias, Alejandro Oñate (Cantinflas), «Vilo» Acuña y un guía) debieron entonces hacerse cargo de esconder, proteger y curar a los siete guerrilleros heridos durante cincuenta días. En ese lapso Guevara no solo atendió y mantuvo protegidos a todos, sino que impuso disciplina en el grupo, reclutó nuevos guerrilleros, obtuvo el apoyo decisivo de uno de los mayorales de un gran latifundio de la zona y estableció un sistema de aprovisionamiento y comunicación con la ciudad de Santiago. Cuando volvió a unirse con el resto, el 17 de julio, el Che tenía un pequeño ejército autónomo de 26 combatientes. Para entonces los rebeldes ya habían conseguido liberar un pequeño territorio al oeste del Pico Turquino y 200 hombres disciplinados y confiados. Ese día Fidel Castro decidió formar una segunda columna con 75 hombres, a la que denominaría después Cuarta Columna para generar la sensación de mayor cantidad de tropas. Simultáneamente ascendió al Che Guevara al grado de capitán y cinco días después lo designó comandante de la formación. Hasta ese momento solo Fidel Castro tenía grado de comandante. En lo sucesivo el trato hacia él debía ser de "Comandante Che Guevara".